原本是一个水果店男孩的代表作(黄晓明饰),后来加入了曾经在上海当权的警督洪寿亭(洪金宝饰),做赌场打手。他得到了洪寿亭的妻子凌(李源饰)的赏识,并很快取得了巨大的成就。 成功是一种江湖技能。他不仅敢打敢拼,而且善于与各方协商,乐于利益共享。他常常能化敌为友,使他最终成为上海一代的领袖。 一个成功的年轻人拍出了上海第一美女《春园坡》(莫小棋)。阿宝没有给王公贵族留假消息,但是他迷恋她。可惜她发现,无论她有多爱她,在她心目中永远是第二。第一个总是叶知秋(约兰达饰),她从小到大就没有她的消息。 多年以后,中年人()已经成为一方之主,名声和地位已经超过了洪寿亭大师。 在上海几乎没有对手,但外敌的野心和霸权成为他最大的问题。 这时,当年救了他一命的毛仔(吴镇宇饰)已经成了一个大间谍的头儿。他野心勃勃,以权谋私,以至于不得不打算“杀出一条血路”。 就在那时,他遇到了多年未见的叶知秋,并发现她已经成为了他的妻子...